الامارات 7 - خصائص الهيدروكربونات الأروماتية
تتميز الهيدروكربونات الأروماتية (Aromatic hydrocarbons) بخصائص كيميائية فريدة تجعلها تختلف عن المركبات الأخرى. هي مركبات عضوية تتكون عادة من حلقة أو حلقتين من البنزين، تحتوي على روابط سيغما وإلكترونات غير متمركزة. تُعرف هذه المركبات باستقرارها العالي بفضل طاقة الرنين، وتسمى أيضًا بالمركبات العطرية نظرًا لانبعاث رائحة مميزة منها.
الخصائص الفيزيائية للهيدروكربونات الأروماتية:
غير قطبية: هذه المركبات لا تمتلك القدرة على الذوبان في الماء.
غير تفاعلية: تعمل كمذيبات للمركبات غير القطبية.
احتراقها: عند الاحتراق، تطلق لهبًا ساكنًا ذو لون أصفر، وذلك بسبب ارتفاع نسبة الكربون مقارنة بالهيدروجين.
تفاعلات الهيدروكربونات الأروماتية:
تفاعلات الاستبدال الأروماتي:
تتضمن استبدال مجموعة أو ذرة على حلقة الهيدروكربون العطري، مثل استبدال الإلكترون في تفاعل النترات لحمض الساليسيليك. تشمل الأنواع الشائعة:
الاستبدال الكهربائي.
الاستبدال الجذري للنواة.
الاستبدال الجذري النوكليوفيلي.
تفاعلات الاقتران:
تتم بين جزئين من مركبين هيدروكربونيين بوجود محفز معدني، مما يؤدي إلى تكوين روابط مثل:
رابطة كربون-كربون (C-C).
رابطة كربون-أكسجين (C-O) لتشكيل مركبات أريلوكسي.
رابطة كربون-نيتروجين (C-N) لتشكيل مركبات مثل الأنيلين.
تفاعلات الهدرجة:
تؤدي إلى تكوين حلقات مشبعة، مثل تفاعل الهدرجة للريسورسينول مع هيدروكسيد الصوديوم المائي بوجود النيكل الإسفنجي.
خصائص الهيدروكربونات الأروماتية ذات الحلقات المتعددة:
تتكون من أكثر من حلقة أروماتية.
تتواجد في الفحم والزيت، وبعض الأطعمة المطبوخة مثل الخبز المحمص والسمك المدخن.
تشمل الأمثلة: النفثالين، البينزين، الفينانثرين، وثلاثي نيتروتولوين.
تمتلك روابط غير مشبعة.
تُستخدم في المنتجات الزراعية والصناعات الفوتوغرافية.
المخاطر المرتبطة بالهيدروكربونات الأروماتية:
تسبب تسمم الحياة المائية والطيور.
تُعد سامة للافقاريات الأرضية عند ارتفاع تركيزاتها في التربة.
قد تسبب مشاكل صحية للإنسان مثل أمراض الرئة والسرطان.
استخدامات الهيدروكربونات الأروماتية:
تدخل في تكوين الكلوروفيل، الصبغة الخضراء في النباتات.
تُستخدم في تركيب الأحماض الأمينية والأحماض النووية في جسم الإنسان.
تعمل كمذيبات في المواد اللاصقة، مثل ميثيل بينزين.
تُستخدم في صناعة كرات النفثالين لحماية الملابس.
تُدخل في تصنيع الأصباغ والأدوية، مثل الفينانثرين.
تُستخدم لأغراض التفجير، مثل ثلاثي نيتروتولوين.
تدخل في الصناعات البلاستيكية والبتروكيميائية.
تُستخدم في صناعة الإسفلت المستخدم في تعبيد الطرق.
تتميز الهيدروكربونات الأروماتية (Aromatic hydrocarbons) بخصائص كيميائية فريدة تجعلها تختلف عن المركبات الأخرى. هي مركبات عضوية تتكون عادة من حلقة أو حلقتين من البنزين، تحتوي على روابط سيغما وإلكترونات غير متمركزة. تُعرف هذه المركبات باستقرارها العالي بفضل طاقة الرنين، وتسمى أيضًا بالمركبات العطرية نظرًا لانبعاث رائحة مميزة منها.
الخصائص الفيزيائية للهيدروكربونات الأروماتية:
غير قطبية: هذه المركبات لا تمتلك القدرة على الذوبان في الماء.
غير تفاعلية: تعمل كمذيبات للمركبات غير القطبية.
احتراقها: عند الاحتراق، تطلق لهبًا ساكنًا ذو لون أصفر، وذلك بسبب ارتفاع نسبة الكربون مقارنة بالهيدروجين.
تفاعلات الهيدروكربونات الأروماتية:
تفاعلات الاستبدال الأروماتي:
تتضمن استبدال مجموعة أو ذرة على حلقة الهيدروكربون العطري، مثل استبدال الإلكترون في تفاعل النترات لحمض الساليسيليك. تشمل الأنواع الشائعة:
الاستبدال الكهربائي.
الاستبدال الجذري للنواة.
الاستبدال الجذري النوكليوفيلي.
تفاعلات الاقتران:
تتم بين جزئين من مركبين هيدروكربونيين بوجود محفز معدني، مما يؤدي إلى تكوين روابط مثل:
رابطة كربون-كربون (C-C).
رابطة كربون-أكسجين (C-O) لتشكيل مركبات أريلوكسي.
رابطة كربون-نيتروجين (C-N) لتشكيل مركبات مثل الأنيلين.
تفاعلات الهدرجة:
تؤدي إلى تكوين حلقات مشبعة، مثل تفاعل الهدرجة للريسورسينول مع هيدروكسيد الصوديوم المائي بوجود النيكل الإسفنجي.
خصائص الهيدروكربونات الأروماتية ذات الحلقات المتعددة:
تتكون من أكثر من حلقة أروماتية.
تتواجد في الفحم والزيت، وبعض الأطعمة المطبوخة مثل الخبز المحمص والسمك المدخن.
تشمل الأمثلة: النفثالين، البينزين، الفينانثرين، وثلاثي نيتروتولوين.
تمتلك روابط غير مشبعة.
تُستخدم في المنتجات الزراعية والصناعات الفوتوغرافية.
المخاطر المرتبطة بالهيدروكربونات الأروماتية:
تسبب تسمم الحياة المائية والطيور.
تُعد سامة للافقاريات الأرضية عند ارتفاع تركيزاتها في التربة.
قد تسبب مشاكل صحية للإنسان مثل أمراض الرئة والسرطان.
استخدامات الهيدروكربونات الأروماتية:
تدخل في تكوين الكلوروفيل، الصبغة الخضراء في النباتات.
تُستخدم في تركيب الأحماض الأمينية والأحماض النووية في جسم الإنسان.
تعمل كمذيبات في المواد اللاصقة، مثل ميثيل بينزين.
تُستخدم في صناعة كرات النفثالين لحماية الملابس.
تُدخل في تصنيع الأصباغ والأدوية، مثل الفينانثرين.
تُستخدم لأغراض التفجير، مثل ثلاثي نيتروتولوين.
تدخل في الصناعات البلاستيكية والبتروكيميائية.
تُستخدم في صناعة الإسفلت المستخدم في تعبيد الطرق.